董其昌对董源、巨然、米芾、米友仁、倪瓒、黄公望等绘画大师的作品潜心研究，主张在学习和继承传统的过程中必须有一个“苦心力学”、“集其大成”的积累过程。他“每观古画，便尔拈笔”，强调对古人的画迹要悉心摹仿，将其笔墨技法、意境的表达、布局构图贯通于心中，尤其要得古人笔墨的内在意趣。他对古人的学习主要以南宗画派（即文人画）为核心，追求含蓄清淡的笔墨、超凡脱俗的审美趣味，以及富有诗意的画外意境，而对北宗画派那种“粗硬”、“风骨奇峭”的风格则不予认同，认为这种画风很难抒发文人幽雅的情感和表达出富文人画特质的诗情画意。