在绘画方面，董其昌提倡“画家初以古人为师，后以造化为师”。以“造化为师”的具体作法就是行万里路。只有到大自然中去，向大自然学习，品其真趣，才能超越古人。十余年的宦游生涯中，董其昌得以饱览南北名山胜景，用心观察山川云水的灵变，从而奠定了他继“师古”之后的又一个绘画基础。与此同时，董其昌又提出不为造物者所役，将了然于心的山水幻化成自抒胸臆的绘画佳构，藉托笔墨表现出含不尽之意的空灵的艺术境界。他的山水画不是对真实场景的写实，而是略取其势，以意为之，着重表现笔墨在绘画中的自身审美价值，从而达到“形与心手相凑而相忘”的境界。